اسکوربیک اسید (ویتامین C) مرک 100127
اسکوربیک اسید
آسکوربیک اسید ترکیبی آلی با فرمول C۶H۸O۶ است که در گذشته هگزورونیک اسید نامیده می‌شد. این ترکیب، جامد سفید رنگی است که البته در صورت وجود ناخالصی در برخی نمونه‌ها به رنگ زرد می‌زند. آسکوربیک اسید به خوبی در آب حل می‌شود و محلول اسیدی ضعیفی ایجاد می‌کند. همچنین عامل کاهنده‌ی ضعیفی به شمار می‌رود.
آسکوربیک اسید دو انانتیومر (ایزومر‌های آینه‌ای) دارد که با پیشوندهای L (برای Levo) و D (برای Dextro) نشان داده می‌شوند.
L-آسکوربیک اسید، ایزومری است که بیشتر با آن سروکار داریم. این ایزومر به صورت طبیعی در بسیاری از خوراکی‌ها وجود داشته و یکی از حالات (ویتامر) ویتامین C یا ث است. ویتامین ث ماده‌ای ضروری برای ادامه‌ی حیات انسان و بسیاری از جانداران دیگر است.
کمبود ویتامین ث می‌تواند باعث بیماری اسکوروی شود که در گذشته در میان دریانوردانی که راهی سفرهای دریایی طولانی می‌شدند، بسیار شایع بود. ویتامین C به عنوان افزودنی غذایی و مکمل غذایی به خاطر خاصیت آنتی‌اکسیدانی‌اش استفاده می‌شود. ایزومر D-آسکوربیک اسید را می‌توان به شکل شیمیایی تولید کرد اما نقش زیستی مهمی ندارد.
به طور کلی آسکوربیک اسید را می‌توان از دو لحاظ شیمیایی و زیستی به طور مفصل بررسی کرد. در این مقاله سعی کردیم که از دید شیمیایی بررسی کامل داشته و گریزی هم به مسائل زیستی این ترکیب بزنیم.
ویژگی‌های شیمیایی
اسیدیته
آسکوربیک اسید یک کربوکسیلیک اسید وینی‌لوگ بوده و در صورتی که پروتون یکی از هیدروکسل‌هایش را از دست بدهد، به آنیونی به نام آسکوربات تبدیل می‌شود. این ویژگی از مشخصه‌های ریداکتون‌ها (Reductones) است. ریداکتون‌ها، اندیول‌هایی هستند که در ساختارشان یک گروه کربونیل در همسایگی گروه اندیول وجود دارد. در آنیون آسکوربات یک حالت رزونانسی در یکی از الکترون‌ها دیده می‌شود که در تصویر زیر قابل مشاهده است:
به همین دلیل خاصیت اسیدی آسکوربیک اسید بیشتر از چیزی است که از ترکیبی با یک گروه هیدروکسیل ایزوله انتظار داریم.
نمک‌ها
آنیون آسکوربات می‌تواند نمک‌هایی تشکیل دهد که معروف‌ترین آن‌ها موارد زیر هستند:
سدیم آسکوربات: دارای بالاترین فراهمی زیستی (Bioavailablity) در میان حالات مختلف ویتامین C است و در صنایع غذایی و دارویی کاربرد دارد.
کلسیم آسکوربات: به عنوان افزودنی مجاز غذایی استفاده می‌شود.
پتاسیم آسکوربات: نوعی افزودنی غذایی که در کشورهای آمریکا و بریتانیا غیر مجاز و در استرالیا افزودنی مجاز محسوب می‌شود
| خصوصیت | مقدار |
|---|