اسید فوماریک(Fumaric acid)

اسید فوماریک Fumaric acid

فوماریک اسید یا ترنس بوتندئونیک اسید ترکیبی شیمیایی با فرمول HO₂CCH=CHCO₂H است  با جرم مولی  116/07g/mol  است. این ماده به شکل بلورهای سفید یکی از دو ایزومر غیر اشباع دی کربوکسیلیک اسید است (ایزومر دیگر مالئیک اسید است). در فوماریک اسید گروه کربوکسیلیک اسید ترانس(E) و در مالئیک اسید سیس است(Z). فوماریک اسید طعمی مشابه با میوه دارد.

تولید

فوماریک اسید اولین بار از سوکسینیک اسید به دست آمد. تولید این ماده به روش سنتی شامل اکسیداسیون فورفورال (فرآوری شده از ذرت) با استفاده از کلرات و در حضور کاتالیزور وانادیوم بود، اما در حال حاضر سنتز تجاری این ماده از طریق ایزومریزاسیون مالئیک اسید در محلول های آبی با pH پائین است. مالئیک اسید محصول تجزیه مالئیک انیدرید (حاصل از اکسیداسیون بنزن یا بوتان) است و در حجم های بالا قابل استفاده است. خواص شیمیایی فوماریک اسید از روی گروه های عاملی اش قابل پیش بینی است، این اسید ضعیف به شکل دی استر در پیوندهای دوگانه دستخوش تغییرات زیادی می­شود.

بیولوژی

فوماریک اسید به طور طبیعی در شاه تره (با نام علمی Fumaria officinalis)، گلسنگ و خزه یافت می­شود. فومارات در چرخه اسید سیتریک که یکی از چرخه های مورد نیاز برای تولید انرژی سلول ها از آدنوزین تری فسفات به دست آمده از غذا است، واسطه ای است که در اثر اکسیداسون سوکسینات( توسط آنزیم سوکسینات دهیدروژناز ) تولید شده و سپس توسط آنزیم فوماراز به مالات تبدیل می­شود. پوست انسان در معرض آفتاب اسید فوماریک تولید می­کند. فومارات محصول چرخه اوره نیز هست.

کاربرد

غذا

از سال 1946 فوماریک اسید به عنوان ماده اسیدی کننده غذا در افزودنی های غذایی در آمریکا، اروپا و استرالیا مورد استفاده قرار می­گرفت و در حال حاضر در محصولاتی چون نوشیدنی ها، پوینگ، دسر و پودرهای پخت وجود دارد. فوماریک اسید جایگزین مناسب تارتاریک اسید و گاهی اسید سیتریک می­باشد. در چیپس های طعم دار مثل چیپس سرکه نمکی به عنوان طعم سرکه و هم چنین برای ایجاد عطر و بوی ترشی به سایر مواد غذایی افزوده می­شود. این ماده افزودنی کمک می­کند مزه غذا تا مدت بیشتری در دهان احساس شود. از این نظر فوماریک اسید در محصولات لبنی همچون کشک مایع، شیرخشک، ماست های طعم دار و پنیر وجود دارد.

مواد فرآوری شده نیز به اسید فوماریک نیاز دارند تا هم مدت زمان ماندگاریشان بالا رود و هم طعم و مزه شان افزایش شود. مانند اغلب غذاهای گوشتی کنسروی و سوسیس، مربا و ژله.

در نانوایی فوماریک اسید به خمیرهای نان اضافه می­شود و چون در طول ذخیره سازی خمیر، آب آنرا جذب نمی­کند موجب افزایش مدت زمان ماندگاری اش می­گردد. افزودن فوماریک اسید به نوشیدنی ها موجب تثبیت رنگ و طعم آنها می­گردد، در واقع خاصیت هیدروفوبیک فوماریک اسید موجب ایجاد این ویژگی ها می­گردد.

ویژگی های اسید فوماریک

1. کشور تولید کننده: چین

2. بسته بندی: کیسه 25 کیلویی

3. درصد خلوص: 99%

دارو

در مبتلایان به بیماری MS داروی متیل  فومارات به طور معنی داری از بازگشت علائم بیماری و پیشرفت آن جلوگیری می­کند.

سایر کاربردها

اسید فوماریک در تولید رزین های پلی استر و هم چنین به عنوان تثبیت کننده رنگ نقش دارد.